一旁的富豪看到此景，才知道刚才自己有眼不识泰山，错失了大师的佳作，于是赶忙邀请唐伯虎入席，同饮美酒。喝了一会儿后，富豪对唐伯虎说：“先生能将刚才那把扇子卖给我吗？我愿出千两黄金。”唐伯虎摇摇头，起身欲走。谁知那富豪竟耍起赖来：“你刚喝了我的酒，没给钱就想走吗？ ”唐伯虎哪里会上他的当，说道：“是你自己叫我喝酒的，这种天上掉馅饼的免费酒我哪有不喝的道理？ ”说完，周围的人都笑了。富豪胡搅蛮缠，非要唐伯虎留下画作才能离开，唐伯虎碍不过，只得让人准备笔墨纸砚，挥笔作画一幅，赶紧闪人。这富豪拿起画作一看，顿时气得两眼冒火。原来唐伯虎给他画的是一只千年王八，还在旁边题了一行字：人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，当以其人之道还治其人之身。
唐伯虎不仅画画得好，诗也写得不错。但是由于种种原因，他的诗作在他晚年的时候几乎都失传了。明万历年间，有个叫何君立的书商，很喜欢唐伯虎的诗词歌陚， 为了收集唐伯虎的诗词，不惜花掉了万两银子。功夫不负有心人，几年之后，他将唐伯虎生前失传的近百篇诗文收集成册，编成书出售于市，导致一时洛阳纸贵。无独有 偶，江南著名的出版收藏家毛晋也是唐伯虎的诗迷，由他编录的《明诗纪事》和《海虞古今文苑》就详细收录了唐寅生前诗文和逸事，为后人的研宄提供了宝贵的资料。
关于唐伯虎的风流韵事，流传最广的便是唐伯虎点秋香的故事。
故事讲述了无锡望族华学士的夫人带着奴仆到吴中上香，正好遇见唐伯虎，当时唐伯虎受文征明和祝枝山邀请到虎丘游玩。这时，华府中的位婢女吸引了唐伯虎的目光。只见这女子虽身处众人之间，却透出一股与众不同的气质，唐伯虎心有所动，便跟在华府众人之后一直来到一座寺庙。只见华夫人带着众人走进殿堂，施礼拜佛， 唐伯虎走进去，假装拜佛的样子，在那位婢女身边跪下。这时，那婢女不小心将随身携带的手绢掉到了地上，唐伯虎趁其不备连忙捡起揣在怀中。上完香拜完佛，华府众 人又到虎丘游玩，这时唐伯虎看准时机，跟着那位婢女一直走到一处僻静的山石旁，才掏出手绢归还与她。婢女接了手绢，没有说话，只是对着唐伯虎嫣然一笑。
游玩途中，唐伯虎丢下文、祝二人，雇了一条小船尾随在华府的大船后面，他中意的那位婢女，名叫秋香，是华夫人最宠爱的丫髮。船走到半，秋香端着盆水从 船舱里出来倒水，不偏不倚，这盆水正好倒在唐伯虎身上，这唐伯虎不仅不躲不闪，反而对着秋香一个劲儿地傻笑，秋香看他那憨厚的样子，也笑出声来。船到了无锡， 华府的人都上了岸，唐伯虎连忙命船家停好船，然后追了上去，一路追到华府。眼看秋香就要进门了，唐伯虎心里正着急，忽见秋香回头，看着气喘吁吁的他，对着他嫣 然一笑进门去了。这便是唐伯虎喜获美人三笑的故事。
华府老爷华学士有两个儿子，蠢笨至极，华学士贴出告示，要招一位学识渊博的先生教儿子读书写子。为了得到秋香的心，唐伯虎改名华安，到华府应聘教书先生。 唐伯虎生性顽劣，有心戏弄华府的两个蠢少爷，便画了一幅“对蠢材”的画像，不想被前来送茶的秋香看见，交给了夫人。华夫人见唐伯虎竟敢嘲笑自己的儿子，十分生气，可她转念一想，这画的内容着实气人，可这画功也的确了得，笔法精妙，惟妙惟肖。华府的儿媳妇恰好是唐伯虎的表妹，趁机站出来帮他解围，并说：“夫人，华安画得这么好，何不让他给您画一幅画像呢？”华夫人这才转怒为喜。这时，唐伯虎便借机提出要秋香帮着磨墨的要求，唐、秋：人有了进一步的接触。后来，唐伯虎向秋 香提出好几次约会的请求，秋香虽然口头上答应，但一次也没有赴约。
文、祝..人许久不见唐伯虎，后来得知他在华府做事，便相伴来到无锡，亲自到华府拜见。祝枝山要带唐伯虎回家去，谁知唐伯虎百般不愿，文、祝二人只好放弃。 几天后，唐伯虎找了个机会，溜出华府，找到祝枝山和文征明，向二人说明缘由。这时文、祝.人才恍然大悟。唐伯虎觉得一直在华府待下去也不是办法，便找人商量, 最后商量了个对策，请求华学士答应他在所有的婢女中任意挑选一人为妻。这天，华夫人将华府所有的婢女都集合起来，让她们站在大厅里供唐伯虎挑选。然而，从头到尾看了遍，就是不见秋香的身影，唐伯虎仍不放弃，对华夫人说：“既承恩典，我想看到全部婢女。”这时，站在身旁的儿媳妇提醒华夫人秋香被您差去后花园 了。”华夫人这才明白过来，叫人把秋香唤到大厅，秋香出现，唐伯虎这才满意。当天夜里就带着秋香私奔到了祝家。