《围城》是钱钟书1947年写就的一部以爱情、婚姻为主题的长篇小说，“婚姻就像一座围城，城外的人想进来，城里的人想出去。”通过主人公方鸿渐与几位知识女性的情感、婚恋遭遇和生存境遇，深入地刻画了某些旧中国知识分子的本性。在《围城》中，钱钟书以独特的眼光对所谓的“文化精英集体”进行了一种深刻的审视与打量。而其中那种戏谑嬉笑的喜剧精神，又使这本小说在现代喜剧文学中独树一帜。
围绕着主人公方鸿渐的人生经历，《围城》的故事一波三折地展开。身为江南豪绅之子的方鸿渐，在其未婚妻死后由岳丈出资去欧洲留学四年，可他却不学无术，不但换过三所学校，也改过好几门专业，更是一事无成，游手好闲，生活作风懒散，结果连个学位都没有拿到，最后从爱尔兰骗子手中买了个子虚乌有的克莱登大学哲学博士学位，与苏文执乘同一艘船回国。同学的时候，苏文执并没把方鸿渐放在眼里，她把自己的爱情看得太名贵了，身为女博士，她反觉得崇高的孤独，没人敢攀上来。这次同船回国对方鸿渐的家世略有所知，觉得他人也不讨厌，似乎也有钱，已准备向方鸿渐示爱。但因为稍微矜持了一点，方鸿渐竟被已有未婚夫的放荡的鲍小姐引诱了去。
回到上海，方鸿渐住在已去世的未婚妻周淑英家。周淑英的父亲是上海点金银行的经理。周太太向方鸿渐打听苏小姐，并希望认她为干女儿，这让方鸿渐很惊慌。方鸿渐回到本县探望自己的父母时，当地的校长听说方家留洋的博士回来了，便想请方鸿渐为学生们作一次演讲，谁知方鸿渐竟对学生们大讲特讲起鸦片和梅毒来，这让校长很尴尬。方鸿渐无聊之余拜访苏小姐，从而结识其表妹唐晓芙。他爱恋唐的天真纯洁，殷勤地讨好她。赵辛嵋追求苏文执，误认方鸿渐为情敌，言辞暗含讥讽。翌日茶会上，方鸿渐乘机邀请苏唐两位吃饭。苏小姐托病推脱，正合方欲与唐单独相处的心意。第二天两人去看望苏小姐，碰到她的另一位追求者曹元朗大诗人。方鸿渐一向对抄袭拼凑的诗作感到恶心，批驳实为苏文执得意之作的题扇之诗。方得知真相后极力向苏解释。他很快同唐晓芙打得火热。赵辛媚请客，方苏二人赴宴，同席的还有哲学家褚慎明和大才子董斜川。方气愤不过褚董二人的酸腐做作，再加上赵的劝诱，饮酒过量，呕吐得狼狈不堪。苏小姐又怜又爱，温柔地送方回家。方晚间拜谢苏小姐，面对她的盛装妩媚，没敢表露自己无意爱她的心迹，回家后写信说明。不料苏认为他以此示爱。方迫不得已在电话中说明真相，令苏羞愤不已。方接到三闾大学的聘任电报，决心向唐求婚。苏由妒忌而报复，向唐揭露方买假文凭和曾与鲍鬼混的隐私，唐拒绝了方的求婚。方冒雨赶到唐家，两人由误会而分手。
方鸿渐在报馆里的差使没了，赵辛嵋为了让他远离苏文执，介绍他到三闾大学去任教，而三闾大学的校长高松年一再催赵辛媚到三闾大学任政治系主任，方被唐晓芙拒绝后就答应了。
赵辛媚、方鸿渐、孙柔嘉、李梅亭四人费尽周折终于到了三闾大学。三闾大学是为了躲避战乱而重新组建的学校，学校只有一百五十八位学生，刚刚聘好的教授十之八九托故不来了。因方鸿渐的学历中没有学位证书而被聘为中文系副教授。
在一次晚宴上，方鸿渐听范小姐说陆子潇追求孙柔嘉，给孙小姐写了好多信。这件事仿佛是在复壁里咬东西的老鼠，扰乱了他，他想自己并未爱上孙小姐，何以不愿她跟陆子潇要好？孙小姐有她的可爱，不过她妩媚得不稳固，妩媚得勉强，不是真实的美丽。孙柔嘉已有意于方鸿渐，故意就此事向方鸿渐请教处理办法。方鸿渐对孙小姐虽然还只是朦朦胧胧有些好感，却下意识起了妒意，建议孙小姐将陆子潇的情书，不加任何答复地全部送还。
赵辛媚与中文系主任汪处厚的年轻太太有了越轨交往，而老校长高松年也对汪太太抱有非分之想，就向汪处厚揭发他们的私情，赵辛媚只得离开三闾大学。他到了重庆进了国防委员会，颇为得意，比起出走时的狼狈，像换了一个人。